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【2026版化学高考步步高大二轮专题复习讲义浙江专用版专题八微点突破7官能团的引入与定位官能团的保护与恢复问题

2026-03-24 15:06:44

1.官能团保护——先保护，再恢复；先占位，后移除；先消去，后加成。

(1)酚羟基

常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：。

②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：。

(2)氨基

常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。

(3)碳碳双键

常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：

HOCH₂CH==CHCH₂OHHOCH₂CH₂CHClCH₂OH

(4)醛基：易被氧化

常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：

2.官能团引入顺序的基本原则

(1)优先保护敏感官能团

若目标分子中存在易被氧化、还原或参与副反应的官能团(如羟基、氨基、醛基)，需先引入保护基，再引入其他官能团。

(2)先构建碳骨架，后引入官能团

碳骨架扩展(如傅⁃克烷基化、炔烃/烯烃增长)通常优先于官能团转化，避免官能团干扰反应。示例：由苯合成苯甲酸，先通过傅⁃克酰基化引入羰基，再氧化为羧酸。

(3)阶段性转化

分步引入官能团，避免一步进行多官能团反应而产生副产物。

3.官能团定位的关键策略

(1)定位基的选择①芳香环：利用邻、对位定位基(—OH、—CH₃)或间位定位基(—NO₂、—COOH)控制取代位置。如合成间硝基苯甲酸，需先引入羧基(间位定位)，再硝化。②脂肪链：通过双键、三键或杂原子(O/N)引导官能团位置。

(2)官能团的相互转化顺序调整：如将醇氧化为醛，再转化为羧酸；或通过还原胺化将羰基转化为氨基。

1.[2024·浙江1月选考，21(2)(3)]某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。

已知：

请回答：

(2)化合物C的结构简式是。

(3)下列说法不正确的是。

A.化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法

B.化合物A的碱性比化合物D弱

C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应

答案　(2)　(3)BD

解析(3)氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A>D，B错误；B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；化合物G→氯硝西泮的反应为先加成后消去，D错误。