【2026版化学高考步步高大二轮专题复习讲义浙江专用版专题八大题突破4有机合成与推断综合题的分析应用

一、未知物或反应副产物的判断

1.确定官能团的方法

(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类

①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”结构。

②使KMnO₄(H⁺)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“ —C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

③遇FeCl₃溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇I₂变蓝，则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)₂悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。

⑦加入Na放出H₂，表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO₃溶液产生气体，表示含有—COOH。

(2)根据数据确定官能团的数目

①

②2—OH(醇、酚、羧酸)H₂。

③2—COOHCO₂，—COOHCO₂。

④≡C—(或二烯、烯醛)—CH₂CH₂—。

⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH₃。

⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。

(3)根据性质确定官能团的位置

①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH₂OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。

2.根据合成路线图中反应前后物质的差别推测某物质的结构简式。

应用举例

(1)

反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为

(2)

B的结构简式为

(3)

实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为

(4)

合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。

(5)

E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

(6)

B的结构简式为。

1.(2024·浙江6月选考，21)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。

已知：

请回答：

(1)化合物F的官能团名称是。 

(2)化合物G的结构简式是。 

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