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【2026版化学步步高大二轮专题复习讲义专题九第43练有机合成与推断综合分析(A)

2026-02-15 15:29:43

第43练　有机合成与推断综合分析(A)

[分值：50分]

1.(12分)(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

已知：

①Bn为

②₃NH₂₁为烃基，R₂、R₃为烃基或H)回答下列问题：

(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。

(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。

(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有种。

(5)H→I的反应类型为。

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。

答案　(1)对　(2)羧基

(3)2+O₂₂O

(4)3　(5)取代反应

(6)

解析(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基。(4)F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH₄反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH₄反应生成有机物H，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料生成有机物M发生的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。

2.(12分)(2025·北京，17)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。

已知：①RCOOHRCOCl；

②试剂a是。

(1)I分子中含有的官能团是硝基和。

(2)B→D的化学方程式是。

(3)下列说法正确的是(填序号)。

a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰

b.J→K的过程中，利用了(CH₃CH₂)₃N的碱性

c.F→G与K→L的反应均为还原反应

(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。

已知：

①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为。

②Y的结构简式为。

(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：

①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；

②。

答案　(1)碳氟键、羧基

(2)　(3)bc

(4)①

②

(5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基

解析　A为苯胺，与乙酸反应得到B()，B与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D()，D水解得到E()，E与试剂a反应得到F()，F与H₂发生还原反应得到G，I与SOCl₂在碱性条件下反应得到J()，J与CH₃OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式且M含有1个sp杂化的碳原子可以确定M的结构简式为，结合最后产物P的结构，M中N==C发生加成反应得到X，X的结构简式为在碱性条件下脱除CH₃OH得到Y，Y的结构简式为。(3)试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误；J→K生成物有HCl，加入碱性物质(CH₃CH₂)₃N，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，b正确；根据分析，F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确。