【2026版化学高考步步高大二轮专题复习讲义广东专用版专题八第42练有机合成与推断综合分析(A)

[分值：50分]

1.(15分)(2022·广东，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物Ⅰ的分子式为，其环上的取代基是(写名称)。 

(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是。 

(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为。 

(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。 

(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。

写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。 

答案　(1)C₅H₄O₂　醛基

(2)②—CHO　O₂　—COOH

③—COOH　CH₃OH　—COOCH₃　酯化反应(或取代反应)(合理即可)　(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成氢键

(4)乙烯　(5)2　

(6)

解析(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C₅H₄O₂。(2)②化合物Ⅱ'中含有—CHO，可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ'中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅣ与1mola反应得到2molⅤ，则a的分子式为C₂H₄，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C₃H₆O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种是含二个羧基的化合物，原料可以是发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到还原为，再加成得到和发生酯化反应得到目标产物。

2.(9分)(2021·广东，21)天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物 Ⅰ 为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C₆H₅)：

(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有(写名称)。 

(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+ⅡⅢ+Z，化合物Z的分子式为。 

(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为。 

(4)反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有。 

(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式：。 

条件：a.能与 NaHCO₃反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H₂的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH₂CH₂Cl为原料合成的路线：(不需注明反应条件)。 

答案　(1)(酚)羟基、醛基　(2)C₁₈H₁₅OP

(3)　(4)②②④　(5)10　

(6)

解析(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对羟基苯甲醛，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基。

(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ+ⅡⅢ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C₁₈H₁₅OP。

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