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大题突破4 有机合成与推断综合题的分析应用
例1 (2025·黑吉辽蒙，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为。
(2)C→D实现了由到的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为。
(4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有种。
(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为和。
答案 (1)+CH3OH+H2O (2)羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 (5) (6)
解析(1)A中含有羧基，可以与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应。(2)C的分子式为C7H8O2，不饱和度为4，结合前后物质的结构中均有苯环，可知C中除苯环外无不饱和结构，则C中含O的官能团只可能是羟基或醚键，结合C→D的反应条件可知，C→D发生了氧化反应，故D中的醛基由C中相同位置的羟基氧化而来，即C→D中官能团的转化为羟基→醛基，C的结构简式为
。(3)F的分子式为C8H5BrO，G(C14H10O)比F多出的6个C来自反应中加入的
而G中除C、H外只有1个O原子且无Br原子，说明F中的—Br与
中的—B(OH)2均在反应中脱去，因此G的结构简式为
，对照G与H的结构，G中五元环上的1个H原子被
中的Br取代，因此该反应为取代反应。(4)E的分子式为C8H6Br2O，不饱和度为5，E的同分异构体(记作E')中含苯环，则还剩余2个C、2个Br、1个O和1个不饱和度，根据不同化学环境氢原子个数比与氢原子总数可知，三种环境的氢原子个数分别为3、2、1，其中3个相同化学环境的H原子来自1个甲基，结合不饱和度为1可知，E'分子中有1个苯环、1个甲基、1个C==O键、2个—Br，除C==O键外的基团能组成的符合题意的结构为
、
，再将C==O键插入上述两结构中，可得到4种结构：
、
、
、
。(5)如图
→N为碳碳三键中一条π键、右侧苯环上3号C上的C—H键发生的加成反应，其中3号C上的H连接到1号C上、3号C连接到2号C上得到N。根据题目要求，若3号C连接到1号C上、3号C上的H连接到2号C上，则可得到N的同分异构体
。(6)由生成X的反应条件可知，第一步反应为卤代烃的消去反应，反应物中的2个Br所连碳原子的邻位碳原子上均有H，消去后即得X(
)。
X→Y的反应条件与G→H的相同，故X→Y发生类似G→H的溴代反应；根据最终产物中
的位置可推断Y中—Br的位置，则Y的结构简式为
。
例2 (2024·黑吉辽，19)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：Ⅰ.Bn为，咪唑为；
Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。
(2)G中含氧官能团的名称为和。
(3)J→K的反应类型为。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与
O反应生成F。第③步的化学方程式为。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为和。
答案 (1) (2)(酚)羟基 羧基 (3)取代反应 (4)6 (5) (6)
解析 A与B发生反应生成C，根据A、C的结构简式、B的分子式和B中含氧官能团只有醛基可知，B为
；C与D发生反应生成E；E在乙酸酐的作用下发生成环反应生成F；F发生两步连续反应生成G，根据G的分子式和H的结构可以推出，G为
；G发生两步反应生成H，将羧基中的—OH取代为次氨基结构；H与I发生取代反应生成J；最后J发生还原反应生成K。(4)D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有
。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接—C3H7，共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。(5)根据已知条件和题给信息，第③步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成F，则Y为
，根据异构化原理，X为
。第③步的化学方程式为
(CH3CO)2O。(6)N发生还原反应生成目标化合物，N为
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